Situado en un privilegiado emplazamiento en esta abrupta costa, y declarado Monumento Histórico Artístico en 1931, el Monasterio de Santa María de Oia es el único de la orden Císter ubicado a orillas del mar. Este conjunto arquitectónico es el resultado de la fusión de tres pequeños cenobios de la comarca a partir del año 1137 bajo la regla de San Benito y favorecido por Alfonso VII. Su consagración a la orden del Císter en 1185 marcaría no solo las obras de edificación monástica, sino de su propia personalidad y carácter artístico.
La iglesia, edificada entre los S.XII y XIII, domina el paisaje con su potente fachada barroca, donde destaca la figura de la Virgen del Mar, aunque en su interior mantiene las características propias del gótico cisterciense. En el S.XVI se construye el coro alto de la iglesia y se modifica el claustro reglar, añadiéndole una planta. En el S.XVII se realizan diversas obras de fortificación del monasterio, construyéndose una muralla de clausura y la muralla de la playa, así como el recinto que rodea el bosque y la plaza de armas. En el S.XVIII se construye la torre/campanario, la fachada actual y las naves que configuran el espacio actualmente conocido como patio de los naranjos.
Fue un importante baluarte defensivo ante las constantes invasiones marítimas. A lo largo del S.XVI, Oia recibió artillería y otras armas para evitar el desembarco de corsarios. Así, en 1624, los monjes lucharon contra los corsario turcos que atacaban a dos barcos, uno francés y otro inglés. Esta valerosa labor les valdría el título de "monjes artilleros" y Felipe IV confirmaría por ello los títulos de Imperial y Real Monasterio.
En 1835, con la Desamortización, se puso fin a la vida cisterciense del monasterio y este pasó a propiedad privada mediante subasta. En 1838 se constituye la parroquia de Santa María, convirtiéndose la iglesia monacal en sede parroquial. De 1910 a 1931 fue alquilado a los jesuitas portugueses y durante la guerra civil española fue utilizado como campo de concentración de los presos republicanos.
En la actualidad, el monasterio es una propiedad privada.
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